他身家上百億出道成帥氣小生！「遭傳打牌輸光家產」淡出螢幕　如今「剃髮出家為僧」看破紅塵平靜度餘生

何寶生出生在一個非常富有的家庭，他的父親是香港寶生銀行的老闆，坐擁百億資產，他的母親是著名的堪輿學家。何寶生本人曾在加拿大修讀設計課程，後來他選擇回到香港進入娛樂圈。

何寶生返港後，在與友人的聚會上高歌一曲，從而被寶藝星唱片公司選中，進而開始了他的演藝之路。他在進入娛樂圈之初，先是發行了自己的唱片，然後又開始擔任《勁歌金曲》等節目的主持人，這些節目反響都很不錯。而經紀公司看中他的演技，之後又讓他拍攝了數十部電視劇，雖然大都不是主角，不過他還是用演技征服了大眾。

何寶生曾經在《新白髮魔女傳》中扮演卓一航，這個角色獲得了很高的讚譽，甚至有網友評價他是最好的卓一航，另外，他在電視劇《笑傲江湖》扮演了林平之，他所扮演的這個角色也深受大家喜愛。

當時他在演藝事業上已經順風順水，因此他開始發展自己的副業。出生在一個金融世家的他頗有經商頭腦，投資的美容院以及電腦公司都給他帶來了一筆收入。那時的他事業很成功，身處在娛樂圈中難免被紙醉金迷的生活所影響，何寶生成名之後經常被記者拍到出入深色場所，並且這時候的何寶生開始痴迷不良嗜好，經常一擲千金，曾經有傳聞他輸掉過一億港幣。後來何寶生還把場地搬到了自己家中。